这是一个好问题

（1）世锦赛5连冠，实现的球员：乔·戴维斯、亨得利。
（2）世锦赛连续三个10年都有冠军，实现的球员：张海根、沙利文
（3）英锦赛连续四个10年都有冠军，实现的球员：沙利文
（4）大师赛连续四个10年都有冠军，实现的球员：沙利文
（5）三大赛连续三个10年，每个10年都有1套，实现的球员：沙利文

有点意思

在冠军时间跨度这一块，沙利文真是越找越多赛道。
就算是上海大师赛这么新的赛事，沙利文也是连续三个十年都有冠军，2007~2009、2010~2019、2020~2029。
川普想在上海大师赛连续三个十年都有冠军的话，还得在2030~2040、2040~2050这两个十年都拿到冠军。

一、(5)包含(2)，肯定(5)>(2)
二、顶尖高手拿世锦赛比英锦赛/大师赛容易（超长局体现绝对实力），所以(3)、(4)>(2)
三、同理之前的英锦赛都是长局，轮次也多，相对大师赛容易一些，(4)>(3)
四、(5)最少要9个冠军，(4)只要4个，(5)难一点；(4)虽然是四个十年，但实际上从95开始到25年这样的话，只需要三十年的巅峰期，也能横跨四个时代；综上，(5)>(4)
五、5连冠和三时代不太好比，有两个角度可以参考
1、历史上出现的几率（从1969年至今）
五连冠有3次机会：里尔顿4连（6年5冠）、戴维斯2、3连（7连决赛5冠）、亨得利成功（6连决赛）；
三时代有2次机会：火箭、巫师成功，其他没人有机会（三时代进入决赛）
2、主观必须具备的条件
五连冠：状态保持5-10年，三王者的冠军都是一个时代拿的
三时代：基于希金斯最低要求状态保持14年
综合对以上五人实力上的判断，亨火巫基本一个级别超过老戴老里。
如果把火巫和亨戴里互换，有理由相信，火巫可以领先时代而且保持14年以上的巅峰期；亨戴里未必能领先时代（因为还有老马），而且保持14年以上巅峰期的可能也不大。
结论：就难度来说，三时代相对难一些
六、最终结论：（5）>（4）>（3）>（2）>（1）
好巧阿，楼主是不是也是这个答案。

排名赛决赛对火箭100％胜率，塞尔比。

理论上实现的最短时间难度区别——
（1）世锦赛5连冠，理论上最短时间只需要5年。
（2）世锦赛连续三个10年都有冠军，理论上最短时间需要12年。
（3）英锦赛连续四个10年都有冠军，理论上最短时间需要22年。
（4）大师赛连续四个10年都有冠军，理论上最短时间需要22年。
（5）三大赛连续三个10年，每个10年都有1套，理论上最短时间需要12年。

冠军数量难度区别——
（1）世锦赛5连冠，最少需要5个冠军。
（2）世锦赛连续三个10年都有冠军，最少需要3个冠军。。
（3）英锦赛连续四个10年都有冠军，最少需要4个冠军。
（4）大师赛连续四个10年都有冠军，最少需要4个冠军。
（5）三大赛连续三个10年，每个10年都有1套，最少需要9个冠军。

冠军含金量难度区别，按1世锦赛=2英锦赛=2大师赛=8排名赛，全部转化为排名赛进行对比——
（1）世锦赛5连冠，5个世锦赛冠军，相当于40个排名赛。
（2）世锦赛连续三个10年都有冠军，3个世锦赛冠军，相当于24个排名赛。
（3）英锦赛连续四个10年都有冠军，4个英锦赛冠军，相当于16个排名赛。
（4）大师赛连续四个10年都有冠军，4个大师赛冠军，相当于16个排名赛。
（5）三大赛连续三个10年，每个10年都有1套，3套相当于48个排名赛。

个人感觉就现在来说世锦赛五连冠是最难的，现在竞争力太大了。奥沙利文也没做到五连冠。

其他四个奥沙利文都做到了，唯独第一个没做到，所以第一个最难

还有一个角度：
皇帝世锦赛的统治力是5连冠6连决赛，相当于统治期的夺冠率大约83%，所以只要能保持6年巅峰（很容易实现），5连的概率就是83%的五次方大约40%（概率比较大）；
三时代有几种情况：
1、极限12年，以火箭生涯22%左右的世锦赛胜率，要实现极限12年，首先得保持12年巅峰，其次首尾两年必须拿下的概率是22%平方约等于5%，其实这种情况最难实现。
2、93年开始打世锦赛，90年代基本能拿一个世锦赛，00年，基本能拿一个，到10年代能不能拿就要看巅峰还能保持吗，从93到10起码要保持18年，如果还有2年巅峰的话，10拿到的概率大约也是5%，似乎难度很大。
3、以火箭实际情况来看，00年代，10年代拿下顺理成章，到了20年代，就是状态要保持27年以上，再有2年巅峰的话，20年代夺冠的概率有44%左右，关键是状态保持27年以上，比如三大赛跨度27年，只有火箭一个人做得到，难度就在这里。
总结一下：
5连冠主要看时代竞争激烈程度，只要有一个统治型的选手，达成的概率比较大40%；目前有3位统治选手，达成的概率大约40%+里尔顿40%+老戴18%，以至今统治人物出现的几率来看，要达到5连冠的几率接近于100%。
三时代的难度在于巅峰期要长，起码17年以上，甚至火箭实际是20年中实现的，以出道时间来看，状态更保持了27年以上，保持27年后才有50%的几率在27年后夺冠，以至今出现火箭是长寿人物的几率来看，达到三时代的难度实际上在50%左右。
另外以希金斯计算一下，夺冠率12.5%，98、99年夺冠率25%，00/10年代都能夺冠的话，希金斯三时代的概率实际上是25%。
希金斯+火箭总的概率75%左右。
以这个角度来看，感觉三时代难一些。

显然五连冠世锦赛难度更高，而且含金量也最高

干脆换个标题，火箭和亨德利谁牛逼