科比与乔丹第一次见面是在1996年11月3日，洛杉矶湖人队主场迎战芝加哥公牛队的比赛中。当时的科比才19岁，而乔丹已经是联盟中的超级巨星。这场比赛中，科比与乔丹交手，尽管科比表现出色，但湖人队最终还是以87-99败北。这场比赛被认为是NBA历史上两位最伟大球员相遇的里程碑时刻之一。