蔡崇信加入阿里之前在一家投资公司担任投资相关业务的高管，一次，有朋友跟他说杭州有个狂人马云，问他想不想见一面。蔡崇信说：好呀，想见识一下。
在朋友的引荐下，蔡崇信到杭州跟马云见面。谁知道当时马云还没有成立公司，没有办公场地，仅有一个才上线数月的网站，没有任何收入。换成别人，估计会以为是骗子无疑了，毕竟马云也被不少人认为是骗子。
但是高人就是高人，蔡崇信看到的不是骗子马云，而是一个有着激情、魅力、梦想和使命的瘦小个子——马云。
马云滔滔不绝地讲自己的梦想和展望，完完全全地画大饼，完全不谈商业模式、盈利模式及业务开展等跟公司经营生死攸关的问题。
让蔡崇信加入阿里的原因不仅是马云本人的人格魅力，还有他的创始团队，马云带蔡崇信去家里跟十八罗汉见面的时候，蔡崇信很惊讶！
他看到一帮年轻人像打鸡血一样玩命工作，每天工作16到18小时，一起吃大锅饭，一起打地铺，那时没钱，十八罗汉之一的戴珊爱吃梅干菜，开玩笑说：“等有钱了要买一屋梅干菜。”
蔡崇信从这些年轻人的眼睛里看到了光，认为马云能够凝聚这些人在一起工作，必定是一个有影响力的领导者，跟着他干能成事。于是有了要加入团队的想法。