正史对陈宫的记载极为简略，只在《三国志·魏书·吕布张邈臧洪传》引了《鱼氏典略》的一段三百余字的独立小传，其他则只在《武帝纪》、《荀彧攸贾诩传》、《程郭董刘蒋刘传》等篇章中有零星记载或评价。
陈宫是兖州东郡人。东郡在三国前期数次易手。在关东联军讨伐董卓时，东郡太守是桥瑁。关东联军解散后，兖州刺史刘岱偷袭东郡杀了桥瑁，让手下将领王肱做东郡太守。但是王肱不久就被黑山军白绕击败。然后曹操带领军队进入东郡在濮阳击败白绕。袁绍因此让曹操担任东郡太守。
连续的战乱让东郡百姓苦不堪言，曹操的到来让东郡人看到一丝希望。对曹操充满期待的人之中就有陈宫，他为曹操后来担任兖州牧出了不少力：
岱既死，陈宫谓太祖曰：“州今无主，而王命断绝，宫请说州中，明府寻往牧之，资之以收天下，此霸王之业也。”宫说别驾、治中曰：“今天下分裂而州无主；曹东郡，命世之才也，若迎以牧州，必宁生民。”鲍信等亦谓之然。（三国志·魏书·武帝纪）
陈宫由此跟随曹操做事。虽是文官，但在曹操麾下却是领兵的将帅之一。但离曹操越近，陈宫就越多地发现曹操身上假仁假义之处，渐渐地开始自我怀疑是不是跟错了主子。他趁着曹操东征陶谦伙同陈留郡太守张邈叛曹迎吕布为兖州牧。以张邈和陈宫的号召力，兖州有百余城闻风倒戈。
陈宫之所以选择迎吕布，是希望张邈与吕布能组成一内一外的平衡组合，张邈有威望，吕布善作战。而且吕布当时没有根据地，正是容易招揽的时候。
宫说邈曰：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”邈从之。（三国志·魏书·吕布张邈臧洪传）
陈宫并不是真的看好吕布，不然他也不会说“权且”迎来吕布，他应该是打算把吕布当成打手来使用，自己和张邈去做兗州真正的主人。
在漫画中，由于之前对吕布有过浓墨重彩的刻画，其形象已无比高大，故陈某将陈宫迎吕布的史实改写成了陈宫投奔吕布。
两人一见面，陈宫几句话就揭穿了吕布的本质：
但吕布与陈宫的境界早已超出世俗对“贪婪无義”的理解，因为他们都认为只有不仁不义的野心家才能最快速地终结乱世。陈宫看中的正是吕布既不假仁假义，又不残暴杀戮的特质。而吕布也欣赏陈宫老辣的眼光、凌厉的词锋和过人的智慧。两人初次见面就迸发出惺惺相惜的默契。