闰三月十三日,请总兵江长贵、游击黄朝生,率军攻击旌德县城,太平军退走泾县。五月初太平军刘官芳又由浙江淳安经歙县三阳坑。绩溪大石门,进至旌德白沙。旌德县令李焜,团总吕锦文率团前往阻击,大败而归。太平军趁势第二次攻占旌德县城,作短期休整,于六月十三日夜间撤离县城西走,途中围攻了孙村团练“屏山局”,该局继任首领汪应最,仓忙迎战,兵败被擒杀,团勇死者多人。刘官芳部于次日越黄华岭,入太平甘棠。此次占领旌德县城达一个多月。
咸丰十年九月初九,赖文鸿在率太平军攻克建平(郎溪)、泾县、并随辅王杨辅清,待王李世贤攻克宁国府(宣城)后,又率所部第三次攻占旌德县,并在旌德驻兵一年半之久。翌年四月初一,清浙江杲司张云兰从徽州率兵来旌,用炮火轰城,塌城墙十余丈,县城被官军占领。
同治元年(1862)十月初八,太平军刘官芳、赖文鸿、古隆贤又从广德、宁国进兵旌德县境。驻旌清湘军总兵朱品隆率部出城阻于五都杨村,激战多时,双方都有较大伤亡,后朱品隆退回县城固守。十二日,太平军分头攻城不克,是夜太平军大队兵到,连夜垒营城下,围攻两昼夜未克。十五日,朱品隆开城出击,破太平军营垒四座,但朱部下副总兵胡大旗、参将刘永胜却被太平军斩首。十九日,刘、赖、古三将再次率兵攻城,鏖战时久,仍不能破,还屡被朱品隆挫败,损失营垒二十余座,撤围而去。十一月初,赖文鸿等复至旌德,翻越春岭,经三溪逾黄华岭去太平县。
十二月初五,青阳被太平军重兵围困,曾国藩飞檄驻旌朱品隆部往救。初六日朱部撤走。同日,太平军古隆贤部趁虚而入,第四次占领旌德县城。
同治二年,正月二十七日,数十万太平军结集于绩溪杨溪镇,因遭清军蒋统带攻击,退至绩溪南部及歙县一带,后又分兵一半移驻旌德、太平。九月清湘军总兵唐义训、道员王文瑞进攻绩溪,驻绩溪太平军分兵入宁国,旌德。此时,古隆贤占领旌德,刘官芳、赖文鸿攻下了石埭、太平。同年九月十九日,古隆贤闻报青阳县被清军攻陷,又闻泾县,宣城一线太平军战事失利,便投书清军总兵朱品隆,愿献三城,缴械雉以发降。朱转请曾国藩,许之。但古隆贤部下太平县守将江会义,旌德守将申法喜不愿降清,各率部下于九月二十六日撤往广德。九月二十七日,遭清泾县守将易开俊截击,江、申所部太平军伤亡惨重。易开俊领兵进至旌德,旌德城内残余太平军卢旺有、汪民珊献城投降,结束了长达十个月的占领。至此,旌德县城被清军收复,战事渐告结束。
据《宁国府志》记载:旌德自设县以来,生齿繁衍兴盛,至明代已不足食,每年必由湾址运米以济,居民谋生拮据,往往经营贸易,散之四方,其间起家商贾,拥百万厚资者又不胜屈指。明代中叶以后,那些“席丰履厚,田连阡陌,粟积仑箱”的富绅,纷纷以雄厚的资本投资家乡,扩置族田祠产,弘扬祖业,垦山治河,修路造桥,筑庙建坊,兴馆办学。整个社会,富庶繁荣,人口稠密。咸丰三年前,旌德县境内千户以上的大村十数个,乔亭、汤村、朱旺村、大礼村、孙村、新建、庙首、白地、江村、下洋、洪川、隐龙、俞村、凫阳均是有名的大姓大村,庙首、江村、礼村、杨墅、乔亭已城街市,旌阳、三溪是商贸大镇。是时,全县有农田22万余亩,人口47万余。从咸丰三年到同治三年的十年间,太平军在旌德时进时出,清军时弃时克,双方长期进行激烈战斗,引起物资和财富的巨大消耗,以及全面的杀戳和系统破坏,境内“虽深山幽谷,无处不被其扰;焚掠之惨,胁迫之苦,空前绝后。而累之於捐输不继而自尽者,为兵掳胁而失踪者。惮于战火逃亡外地者,不可胜数,城乡饿殍陈野,合一村之人丁,不及当日之一户。”太平天国失败后,清政府残酷镇压,死人无算,加之瘟疫流行,使人口锐减,田园荒芜,到战争结束的同治十年,全县人口已不足三万。这是由办团练抵抗太平军,以及官军与太平军争战和滥杀造成的灾难,留下的痕迹,在百年以后尚未完全消除。