在三国时期，徐州算得上是一片富庶之地了。

陶谦是黄巾民变后，徐州的第一任行政长官。不过三国志中对陶谦的评价并不像三国演义中说得那么好。说他背性任情，政刑失调。不过选择刘备做接班人还算是一个不错的决定。手下谋臣陈登父子也还不错。人称湖海之士，颇为时人所重。陶谦时期的徐州也还算平静，想魏太祖是何等英雄？居然也对陶谦畏惧三分。 

刘备继任，可谓众望所归了。首先是孔融力荐，陈登力劝。陶谦三让，最后终于让出去了。麇竺还把自己的亲妹子都嫁给了他。不过还是有一部分人并不安分。像曹豹就跟张飞两个过不去，把女儿嫁给吕布，报张飞的一辱之仇，像关羽最后就是死在麋芳和傅士仁之手。而且陈登对刘备也不是那么忠心耿耿，勾结曹操，作他的内应，早就为徐州埋下了祸根。不过吕布适时出现，使得这个隐蔽得很好。 

所谓人怕出名猪怕壮啊。徐州之么富庶，当然是兵家必争之地了。袁术和曹操都有染指之心，吕布与张扬、张邈相勾结，也想寻找一个根据地。于是施施然来到了徐州地面。来势凶猛，刘备抵挡不住，只好把到嘴边的肥肉拿出来与他分享。吕布虽对他也比较恭敬，但恭敬到让他坐到他妻子的床上去喝酒，而且又语无伦次，称其为弟，让刘备也心头很不痛快。于是暗中下了除掉吕布的狠心。只是自己的力量根本不可以与吕布抗衡，只好作罢。  
   
  话说袁术认为刘备，默默无闻的一个小卒子，根本就没把他放在眼里，调大军来征讨，刘备迎战，却不妨后院起火，吕布夺了徐州，等他匆匆回来时，吕布把他安置在小沛这个地方。但刘备很得人心，而且又稍稍可以左右袁术和他之间的均势。所以吕布一时也不敢把他灭掉。不想那些马贩子总是愿意把马匹卖给刘备，都愿意参加刘图示的军队，这也深为吕布所忧。

在吕布与曹操的争霸战中，曾经夺取了曹操的大片城池，但后来因天荒年成不好，又加上曹操手下的几个太守誓死捍守住了几个窝点，曹操得以东山再起，并一举粉碎了吕袁联盟，夺回失地。又埋下陈氏父子作内应，再加上吕布得罪了手下的几员大将，又不听取最忠实于他的陈宫及高顺的意见，结果败亡。曹操尚有惜才之心，吕布、陈宫、高顺、张辽，几乎都是一流人才，深为天下所重。但还是没有挽回余地。只得收了张辽做大将。一代枭雄吕布就这样消失在历史的舞台上。 

吕布都走了，刘备当然也呆不了多久，不过他倒是落得个好下场。虽然破了产，但还是被曹操作请去奉作上宾，又被东汉集团封为左将军，跟曹操一块喝酒去了。听说有一次青梅煮酒，曹操还说过这样一句话“当世英雄，唯使君与操尔！”。这对落魄的英雄不能不说是一种极大的安慰。